Comme sa soeur, il est né en Angleterre. Sa mère était infirmière et son père n'avait pas d'emploi sinon celui de boire et de jouer au poker. Les disputes à la maison étaient nombreuses. Caleb a toujours pris soin de protéger sa soeur. Il avait onze ans lorsque leur père est parti. Il n'a pas vu la scène mais c'est sa soeur en pleurs qui lui a raconté. Il vivra mal le nouveau mariage de sa mère, trois ans plus tard. Il n'avait jamais été du genre à beaucoup travailler à l'école. Il préférait largement trainer avec ses amis. Pourtant, il entrera tout de même dans une faculté de droit (ou autre) poussé par sa soeur. Le départ de cette dernière le blessera beaucoup. Il s'est senti trahi. Bien sûr, ils gardèrent le contact et ils se sont revus, souvent.
Il a déménagé il y a quatre ans à Seattle. Le fait que Bowie s'installe à San Francisco l'a ravi tout autant que le fait qu'elle ait rompu avec Jaaziel pour finalement s'installer avec Duncan. Il a ouvert un cabinet dans la ville où il habite, il s'est marié avec une demoiselle charmante et elle est tombée enceinte. Malheureusement, après sa naissance il y a cinq mois, l'enfant est mort. Le couple n'a pas résister et c'est la jeune femme qui a demandé le divorce finalement. Caleb ayant besoin de se changer les idées mais aussi de retrouver sa soeur a décidé de prendre l'Aloa Liberta.